卜邻里靠近城南，而城南是文人雅士居住的地方。
早在李叔同抵达上海的前一年，后来的“天涯五友”之其余四人，即当时的宝山名士袁希濂、江阴书家张小楼、江湾儒医蔡小香、华亭诗人许幻园已建立了城南文社。
城南文社实际是许幻园的住所：城南草堂，作为沪上诗文界领袖人物之一的许幻园每月都会组织文人聚会，
李叔同最初与许幻园等接洽上，就是因为征文。李叔同为文社投稿的缘由至今已不得而知，如今的世人只知道：他的几次投稿都得到了文社内部人的一致好评，很快，他们便正式邀他入社了。
1898年底，李叔同第一次到城南文社参加会课，当日，他头戴丝绒碗帽，正中缀一方白玉，身穿花缎袍子，曲襟背心，后面扎着胖辫子，底下缎带扎脚管，脚蹬双梁头厚底鞋子。这身考究打扮，非一等公子哥还真学不来。
当李叔同站在许幻园等面前时，他们只觉他英气逼人、器宇轩昂。而李叔同谈吐间的神色风采，更是让他们欣赏不已。当日，许幻园等人对他便有了相见恨晚之感。
李叔同
李叔同第一次会课时出题者是当时的宋儒性理学大家张蒲友，他出的题目是：《朱子之学出于延平，主静之旨与延平异又与濂溪异，试评其说》。
李叔同在天津时便对性理学下过功夫，这等题目自然难不倒他。首次以文会友，李叔同便被张蒲友评为：“写作俱佳，名列第一”。
经过几番的接触后，被李叔同风采才华倾倒的许幻园决定将自己的城南草堂辟出一部分，邀请其一家搬来居住。
许、李相识第二年的春夏之交，李叔同果然带着家人住进了城南草堂。许幻园还特地在李叔同书房挂上了“李庐”的牌匾，李叔同后来的“李庐主人”别号便是由此而来。
搬来城南草堂后的李叔同心情格外地好，他曾在《清平乐·赠许幻园》里表露过自己遇见知己后的喜悦之情。
强者和强者之间的碰撞从来弥足珍贵，此后，因为几位文坛才俊经常在一起交流学习，他们的创作灵感一日比一日强。
与“天涯五友”结识一二年间，李叔同在城南草堂相继撰成《李庐诗钟》、篆刻《李庐印谱》编年诗文集《辛丑北征泪墨》等，这些作品被出版后，李叔同在沪上的声名也跟着越来越大。
李叔同、许幻园等虽有不同的成长背景，但他们又有很多共同点：同是出身名门世家，都爱好文学，喜欢读书、喝酒，游览名山大川。后来，在李叔同的影响下，其他四人也慢慢对佛教文化感兴趣了。
李叔同
闲暇时，李叔同等最喜欢诗文唱和，李叔同还特地写过组诗《戏赠蔡小香》给“天涯五友”之一的名医蔡小香。蔡小香出身中医世家，他专治妇科，著有《妇科述要》《女科秘笺》《验方秘录》等。
因为在沪上妇科界无人能及，蔡小香的“生意”好到爆表，李叔同见了不免偶尔拿他开开玩笑，说他“艳福者般真羡煞，侍人个个唤先生”。这话的意思顾名思义，说的就是蔡小香整天被女性病患围着叫“先生”，实在艳福不浅。
在《戏赠蔡小香》的其中一首中，李叔同还直言蔡小香“愿将天上长生药，医尽人间短命花。”
蔡小香是否真如李叔同所言“想偷来长生不老药，医治天下短命的女子”已不得而知，但李叔同与他关系极其亲近，我们从诗中已经窥见一二了。
据说，李叔同的戏赠，蔡小香一直珍藏着，他爱极了这些半玩笑的“唱和”。
像这样的“唱和”，李叔同与许幻园、袁希濂、张小楼也经常有，只是，因为时间太久远的缘故，这些“唱和”诗词，都散落各处、不见踪影了。
除了唱和之外，李叔同与其他天涯友人最常做的事情便是讨论救国救民之法，他们经常聚在一起讨论时事，谈到激动处，他们还会当场吟诗作赋。
也是因着这份忧国忧民之心，李叔同等的诗词才与同时代那些单纯抒发情感的诗词截然不同。后期，随着李叔同身上佛性的慢慢显现，许幻园等也受到了感染，他们甚至开始在文字上发挥补偏救弊、使人心转恶向善之功，这也为他们后来与佛结缘打下了基础。
人都说，天下没有不散的筵席，如“天涯五友”这般美好的存在也有散去的一天。
1901年，“天涯五友”之一的张小楼受东文学堂之聘前往扬州。不久后，李叔同入南洋公学特班，许幻园开始商海打拼，袁希濂则做了官……
“天涯五友”逐渐在无形中解体，但那段岁月对他们所有人的影响却一直在，他们的情谊也一直未改变。
从某种意义上而言，“天涯五友”的解体，是五人命运转折的开始。
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