这首歌曲是高晓松在给初恋女友“红”梳理头发时产生了的创作灵感。1990年，高晓松与女友“红”相识并相恋。之后，高晓松与红在厦门大学附近一个小渔村合租了一间民房。一天早晨，高晓松为红梳头。高晓松突然大叫一声“有了”，然后他迅速放手，来不及找纸，就在一本书的封底上，记下了他瞬间的灵感，这段文字就是《同桌的你》的初稿。1993年，高晓松完成了整首歌的创作 。
歌曲鉴赏《同桌的你》是90年代初大陆校园歌曲潮的代表作品，影响至今。毕业时最伤感的离别歌，一个纯真怀旧的范本。一曲《同桌的你》经由老狼吟唱，成为90年代标志性的文化符号之一 。《同桌的你》的出现，填补了中国内地优秀校园歌曲的空白，校园民谣这一流拍从此正式进入人们的视野 。 老狼用他独特而又极有质感的嗓子成功演绎了这首歌曲。聆听《同桌的你》，那些沉在心底的种种总会突然涌上心头，模糊了的面孔开始清晰，陌生了的声音渐渐熟悉，于是人们的青春记忆便在歌声中被唤醒 。《同桌的你》，简单的吉他旋律，浅白的歌词，却正是暗藏了许多人心底的暗涌。多年后再听《同桌的你》，或许依然让人感触万分，而在感触之余才发现，原来最令人怀念的依然还是校园的生活 。这首歌曲无论是歌词还是配曲，都没有大多数流行音乐所充斥的商业味道，老狼低沉沧桑的诗情演绎，让这首歌曲成为经典之作 。
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